Publisher's Synopsis
La historia empieza en Burgos, donde dos nobles, Diego de Carriazo y Juan de Avendaño tienen dos hijos de la misma edad, bautizados, respectivamente, con los nombres de Diego y Tomás. Diego, el hijo, decíde emprender una aventura "traído de una inclinación picaresca" y "solamente por gusto y antojo". En estos ambientes se observa que era un "niño de casa buena". Cuando el niño se cansa, se disfraza de caballero y vuelve a casa fascinado por este tipo de vida. Convence su amigo Tomás de Avendaño para que lo acompañe en este tipo de vida. Mediante la excusa que quieren ir a estudiar en Salamanca engañan a sus padres, también, en Valladolid, a el encargado de educarlos que les habían asignado. Así se produce la transformación de caballero a pícaro. Cuando deciden seguir con la aventura, escuchan una conversación de dos mozos en la cual describe a una mujer llamada "La ilustre fregona". Esto causa curiosidad a Avendaño, que convence a Carriazo para que lo acompañe a la Posada del Sevillano, en Toledo, ciudad picaresca. Consiguen introducirse gracias a un engaño: dicen que están esperando unos caballeros de Burgos. La primera noche, les sorprende una canción dedicada en Constanza, cantada por el hijo del corregidor, y Avendaño está celoso de él. A Carriazo le hubiera gustado seguir el camino hacia los almadrabas, pero cómo Avendaño le insiste en quedarse por Constanza, terminan quedandose. Además aprovechan para trabajar: Avendaño dando la cebada y la paja al ganado y Carriazo como aguador. Avendaño pasa a llamarse Tomás Pedro, y Carriazo, Lope Asturiano. Carriazo, en la ciudad de Toledo y trabajando como aguador, se enfrenta en otro aguador. Después de muchos días sale de la prisión (gracias también a los artificios de Tomás) y se traslada a otra puesta, ya que la Arguello, una doncella de la posada, se le había declarado. A través del diálogo de los dos mozos, le muestra que lo que Tomás siente por Constanza es amor honesto. Al episodio "Daca la cola!" Lope Asturiano decide ir a comprar un asno para poder continuar su oficio, pero lo pierde jugando a las cartas. Él dice que ha perdido todo, menos la cola, que no se lo había apostado. Este engaño le sirve porque intenten ganarla jugando, cosa que provoca que Lope lo gane todo, hasta el dinero. Después de este episodio picaresco, demuestra que es muy espabilado y que es todo un caballero, puesto que lo devuelve todo. Pero a la larga, este hecho lo traerá por segunda vez a la prisión.
